Kontratenor wykształcony w klasie prof. Jerzego Artysza w Akademii Muzycznej im. Fryderyka Chopina w Warszawie. Działalność koncertową rozpoczął – jeszcze w trakcie studiów – od wykonań dzieł Bacha, Pergolesiego, Händla, ale także Liszta i Brittena na krajowych i zagranicznych estradach koncertowych. Następnie brał udział w licznych koncertach zarówno muzyki dawnej, jak i współczesnej, prezentowanych m.in. na estradach Filharmonii Narodowej w Warszawie, Filharmonii Lubelskiej, Pomorskiej, Podlaskiej, Krakowskiej i Poznańskiej, Narodowej Orkiestry Symfonicznej Polskiego Radia, Tokyo Bunka Kaikan, Victoria Hall w Genewie, Toyota City Concert Hall czy Tonhalle w Zurychu.

Na scenie operowej zadebiutował w 2004 roku jako Otton w L'incoronazione di Poppea Monteverdiego wystawionej w Warszawskiej Operze Kameralnej. Na scenie prezentował się zarówno w repertuarze barokowym (m.in. partia tytułowa w Orlando, Goffreda w Rinaldo, Ottona w Agrippinie i Tolomea w Giulio Cesare Händla, Pompeo w Farnace Vivialdiego), klasycznym (Cherubin w Le nozze di Figaro, Ramiro w La finta giardiniera, Farnace w Mitridate, re di Ponto, Ascanio w Ascanio in Alba Mozarta, Orfeusz w Orfeo ed Euridice Glucka) i dziewiętnastowiecznym (rola tytułowa w Tancredi Rossiniego), jak i współczesnym (m.in. role tytułowe w Polieukt Krauzego, Drah Nowaka i Ja, Kain Pałłasza, Artur w Tango Dobrzyńskiego czy L'Ospite w Luci mie traditrici Sciarrino). Współpracował także z Mazowieckim Teatrem Muzycznym „Operetka” (rola księcia Orlofsky’ego w Zemście nietoperza Straussa-syna), Operą i Filharmonią Podlaską, Teatrem Wielkim w Warszawie oraz Łodzi i Operą Bałtycką w Gdańsku. Jako solista Studia Operowego w Zurychu wystąpił w tamtejszym teatrze w roli Oberona w Midsummer Night’s Dream Brittena. Wokalista wziął udział w nagraniu unikatowych kolekcji muzyki polskiego baroku – dzieł wszystkich Grzegorza Gerwazego Gorczyckiego i Stanisława Sylwestra Szarzyńskiego, wydanych przez Fundację „Pro Musica Camerata”, oraz w nagraniu opery Giulio Cesare Händla, zarejestrowanej podczas spektakli w Warszawskiej Operze Kameralnej. Artysta ma także w swoim dorobku nagrania muzyki współczesnej, m.in. Sonetów na kontratenor i orkiestrę symfoniczną Marc-André Dalbaviego, And farewell goes out sighing Giyi Kanchelego na ten sam skład, Lamentacji i Brewiarza Penherskiego na sopran męski i kwartet smyczkowy, Fünf Rilke-Lieder Przybylskiego na ten sam skłąd oraz Seven Sonnets of Michelangelo Brittena, Sonetti del Petrarca Liszta i Sonety Szekspira Mykietyna.

Jan Jakub Monowid jest zdobywcą dwóch Fryderyków i laureatem Teatralnej Nagrody Muzycznej im. Jana Kiepury w kategorii: Najlepszy Śpiewak. W 2011 roku zajął II miejsce podczas Gianni Bergamo Classic Music Award – Countertenor Competition.